Projekt zagospodarowania obecnej Alei Henryka Sienkiewicza w 1880 roku, zakładał, że w miejsce podmokłych łąk powstanie zieleniec. Przyjęto, że obok Alei Wojska Polskiego, będzie to najbardziej reprezentacyjna część miasta. Pierwsze budynki, bogato zdobione kamienice powstały w północno zachodniej części Alei. W odróżnieniu od handlowo usługowego charakteru Alei Wojska Polskiego, w Aleja Sienkiewicza znajdowały się mieszkania słupskiej elity, siedziby banków i kliniki. Istniejące do dzisiaj, kamienice mieszkalne dumnie pysznią się bogatymi fasadami i interesującymi bryłami. Przykładem jest kamienica nr 3 z 1890 roku oraz sąsiednia kamienica nr 2.

Po przeciwnej stronie, zachowania wyróżnia się narożny budynek nr 18. Spokojne fasady kamienicy wzbogacone są ryzalitem od strony Alei Sienkiewicza, wykuszem natomiast od ulicy Zamenhoffa. Obecna jest to siedziba Urzędu Morskiego. Budynek nr 21 to filia prywatnego Banku Aukcyjnego z Gdańska, wzniesiona w 1904 roku. Tę część Alei zamyka (widoczny na górnym zdjęciu), narożny budynek o zmiennej bryle z dwoma szczytami i narożnym wykuszem ukoronowanym strzelistą wieżyczką. Do końca II wojny światowej roku przed fasadami budynków znajdowały się malownicze ogródki kwiatowe.

W zachodniej części Alei od 1901 roku znajdował się pomnik Otto Bismarcka, usunięty w 1945. W jego miejsce w 1962 roku postawiono pomnik Henryka Sienkiewicza. W przeciwległym końcu Alei, do zakończenia wojny widniał pomnik Wilhelma II, przeniesiony tu z Placu Stephana.

Linie kolejową wytyczono w odległości około 800 metrów od miasta lokacyjnego. Takie poprowadzenie torów kolejowych, narzuciło zachodni kierunek rozbudowy Słupska. Główną oś zabudowy stanowiła ulica Wojska Polskiego (dawniej Dworcowa), łącząca wybudowany w 1878 roku dworzec kolejowy z centrum miasta. Pierwsze budynki powstały około 1880 roku na skrzyżowaniu głównej arterii komunikacyjnej z ulicą Adama Mickiewicza Cały ten obszar pokryto następnie siatką ulic wytyczonych równolegle i prostopadle do ulicy głównej, m.in. ulica Wileńska, Konopnickiej.

Współcześnie Starym Miastem lub Starówką, nazywamy tą część Słupska, która usytuowana jest po zachodniej stronie Słupi. Choć pamiętać należy, że do XVIII wieku nazywano tak, prawobrzeżną część miasta. Choć w trakcie swoich dziejów Słupsk wielokrotnie płonął, to marcu 1945 roku, w czasie pożaru roznieconego przez czerwonoarmistów na Starym Mieście, uległa zagładzie praktycznie cała słupska Starówka. Przetrwały tylko trzy kamieniczki przy Starym Rynku, w tym jedna znacznie przebudowana. Jedną z nich, jest zabytkowa Apteka Dworska, zbudowana w roku 1783 na fundamentach pochodzących z pierwszej połowy XVIII wieku. Budynek posiada barkowo klasycystyczną fasadę. Tuż obok znajduje się kamieniczka mieszczańska z charakterystycznym szczytowym, mansardowo - naczółkowy dachem.