Pierwsza, znana historykom siedziba miejskich władz pochodzi jeszcze z średniowiecza i uwieczniona została na panoramie miasta z mapy Pomorza Zachodniego, opracowanej przez kartografa E. Lubinusa w latach 1612÷1618 r. Na sztychu tym, widoczny jest zarys górnej części dwukondygnacyjnej budowli wznoszącej się na środku słupskiego rynku. Budynek zbudowany został na bazie prostokąta. Jego obie ściany szczytowe były zakończone trójkątnymi szczytami, zwieńczonymi sterczynami. Budowla posiadała wyraźnie gotycki styl - tak, więc, musiała powstać w średniowieczu. Kiedy dokładnie, tego niestety nie wiadomo.

Budynek z wieżą, na której umieszczono zegar, przypominał swoim wyglądem ratusze innych, pomorskich miast z tego okresu. W roku 1665 budynek magistratu ucierpiał bardzo poważnie w trakcie pożaru. Dzięki zachowanym dokumentom (opis Bruggemanna z 1784 r), wiadomo dzisiaj, że w ratuszu poza salą rady miejskiej, znajdowały się także: giełda kupiecka, siedziba królewskiego poborcy podatkowego, apteka, waga miejska, mieszkania miejskich i sądowych urzędników, więzienie, skład sprzętów przeciwpożarowych oraz jatka w przybudówce. Jedyną pamiątką, jaka została do dnia dzisiejszego po średniowiecznym słupskim ratuszu (poza sztychem mapy Lubinusa) są żelazne chorągwie heroldów, które pierwotnie wisiały nad drzwiami ratusza a obecnie znajdują się w galerii sztuki Nowa Brama. Nie wiadomo co dokładnie przedstawiały żelazne płaty chorągwi, bowiem po 500 latach jeden z nich jest mocno skorodowany, druga zaś jest niekompletna.

Od 1791 roku słupscy włodarze zaczęli mówić o konieczności budowy nowego ratusza, gdyż budynek był w opłakanym stanie. Ówcześni decydenci uznali plany słupskich urzędników za zwykłą rozrzutność dla miasta liczącego wtedy zaledwie pięć tysięcy mieszkańców. Cały koszt skalkulowano na sumę 7687 talarów. W dniu 11 czerwca 1797 roku dokument ministerialny, skierowany do władz administracyjnych w Stettinie - głosił:

"[...]Już wielokrotnie zwracaliśmy Wam uwagę, a przy okazji nadesłanych przez Was w dniu 15 kwietnia kosztorysów i rysunków nowego Ratusza czynimy to raz jeszcze, iż w prowincji tamtejszej pęd ku budowie nowych gmachów od kilku lat jest znaczny, przy czym nie zwraca się uwagi na celowe ich rozplanowanie ani na koszty. Wygląda na to, iż we wszystkich miastach Prowincji skromne, z kilku jedynie izb złożone budynki ratuszowe ustąpią wkrótce miejsca pałacom prawdziwym, każdy z wielką salą konferencyjną i wielu pomniejszymi, do zamieszkania służącymi[...]".

Stary ratusz poddano jednak rozbiórce i w jego miejsce w latach 1794÷1799 stanął nowy magistrat. Był to dwukondygnacyjny budynek z spadzistym dachem, naczółkami i zegarową wieżą przykrytą barokowym hełmem. Nad głównym wejściem do ratusza znajdował się trójkątny fronton z tarczą herbu miasta. Przez ponad sto lat spełniał swoje zadania, w tym czasie miasto nadal się rozwijało. Choć nowy ratusz został zbudowany z dużym rozmachem, niebawem miało się okazać, że i w nim zaczyna brakować miejsca. Część instytucji miejskich; m.in. sąd i areszt z powodu braku miejsca, musiały opuścić budynek. Na potrzeby administracji i Rady Miejskiej zaadoptowano budynek starej szkoły przy ul. Maślanej (Szkoła Łacińska przy Butterstrasse). Budowa nowego gmachu wydawała się być nieunikniona.

Słupskim burmistrzem był wtedy Hans Matthes, zastąpił on na tym stanowisku w 1883 roku Wilhelma Maurera, który po dwóch latach służby publicznej zmuszony był złożyć urząd z powodu choroby umysłowej. Choć pierwsza decyzja w tej sprawie budowy zapadła już w 1894 r., nie spotkała się ze zrozumieniem radnych i mieszczan, gdyż większość z nich uważała nowy wydatek za zbyt kosztowny. Ponieważ miejska kasa świeciła pustkami, zdecydowano się tylko na wynajem nowych pomieszczeń na potrzeby m.in. policji. Po kilku latach, kiedy okazało się jak wiele środków z miejskiego budżetu jest wydatkowanych na dzierżawę pomieszczeń dla miejskiej administracji, zwolennicy budowy nowego ratusza zyskali nowe argumenty w dyskusji.