Od czasów średniowiecza miał taką samą nazwę, jak stojąca przed nim brama miejska, zwana Brama Kowalską. Drewniany most istniał przez kilkaset lat, podlegając w tym czasie częstym remontom i modyfikacjom. Na początku XIX wieku, był pięcioprzęsłowym, szerokim, płaskim, miejskim mostem. Kiedy w drugiej połowie XIX wieku, dokonano przebudowy drewnianego mostu na murowany - słupscy mieszczanie, ochoczo przemianowali go na Most Kamienny. Pełnił swoją funkcję w ruchu miejskim przez blisko 80 lat. W dniu 8 marca 1945 roku, został podminowany i wysadzony przez wycofujące się ze Słupska wojska niemieckie. Po II wojnie światowej most został odbudowany (trójprzęsłowy, betonowy most drogowy) i grudniu 1947 roku został oddany do użytku ruchu miejskiego oraz pieszych. Przez ponad pięćdziesiąt lat był mostem bezimiennym, choć Słupszczanie zwykli określać go mostem przy Starostwie lub też mostem koło sądu. Kiedy w roku 2000, między styczniem a sierpniem most został zamknięty dla ruchu miejskiego, miasto doznało komunikacyjnego wstrząsu, którego nie dało się pominąć w lokalnych mediach. Przy okazji tej, okazało się, że większość słupskich mostów jest bezimienna. Komitet zawiązany przez słupskich dziennikarzy i radnych, ogłosił konkurs "Nazywamy mosty", którego finał okazał się dla starych, historycznych nazw mostów bardzo łaskawy. Po wykonaniu remontu generalnego, w trakcie wrześniowych obchodów milenijnych miasta, uroczyście powrócono do dawnej nazwy Mostu Kowalskiego.

Niemiecka nazwa mostu znajdującego się przy ulicy Kilińskiego, posiada ciekawą historię. Na początku XIX wieku tereny i okolice dzisiejszego mostu były pastwiskami dla koni słupskiego regimentu huzarów. Kiedy w 1849 roku zbudowano tutaj most na Słupi, nazwano go Mostem Prezydenta. Ewald von Frische, prezydent Rejencji Koszalińskiej łożył wówczas spore sumy na modernizację słupskich, miejskich dróg. Sprytni, mieszczanie najpierw nadali Ewaldowi honorowe obywatelstwo Słupska, później zaś, gdy w dalszym ciągu wydatkował spore kwoty na budowę ulic z kamiennej, granitowej kostki - w 1851 roku, nazwano jego imieniem najpierw ulicę, a później także leżący przy niej most. Wraz z mostem, równolegle budowano, prawie cała dzielnica - teren dzisiejszej Szkoły Policji, ulicy Kaszubskiej i Partyzantów. O tym, kim był wcześniejszy dobroczyńca - w Słupsku zapomniano dość szybko. Kiedy bowiem w 1933 roku przemianowano biegnącą mostem ulicę Presidentenstrasse na Hindenburgstrasse - słupscy oficjale uznali, że most należy także do feldmarszałka. W dniu 8 marca 1945 roku, most został wysadzony, odbudowano go w latach powojennych, zaś nazwa Most Kaszubski oficjalnie została nadana w wrześniu 2000 roku. Jest to trójprzęsłowy, betonowy most drogowy, wyposażony tradycyjnie w żelbetonowe izbice osadzone na dwóch filarach.

Most przy ulicy Kościuszki, został oddany do użytku około 1926 roku. Most zawdzięcza swoją nazwę zakonnicom z klasztoru norbertanek, które przed laty na obecnej ul. Kościuszki miały jedną z wielu swoich posiadłości. Stara nazwa funkcjonowała jeszcze w latach 50-tych a później o niej zapomniano. Nazwę "Most Dziewic" przywrócono we wrześniu 2000 roku. Jest to (podobnie jak poprzednie mosty drogowe) płaski most betonowy, o trzech przęsłach osadzonych na dwóch filarach. Tuż za mostem znajduje się Stawek Łabędzi, który od Słupi oddziela jedynie wysoka grobla, zwieńczona spacerowym ciągiem pieszo-rowerowym. W roku 2004 most został okresowo wyłączony z ruchu drogowego, poddano go gruntownemu remontowi a jego przęsła nieznacznie podwyższono.

Most na Słupi znajdujący się w okolicy stawku miejskiego na ulicy Orzeszkowej, zbudowany został około 1930 roku. Jest to most o konstrukcji całkowicie stalowej, jednoprzęsłowy o belkach łukowych z stalowym poszyciem trapu. Nazwa "Most Łabędzi" funkcjonuje od września 2000 roku.

Most dla kolei normalnotorowej został wybudowany około 1870 roku (pierwszy z widocznych na zdjęciu). Powodem jego powstania była budowa linii kolejowej Szczecin ÷ Gdańsk. Drugi z mostów, dla kolejki wąskotorowej Słupskich Kolei Powiatowych; Słupsk ÷ Kępno Słupskie ÷ Żelkowo ÷ Dargoleza został zbudowany kilka lat później. Linia Słupsk ÷ Dargoleza została oddana do użytku w dniu 14 sierpnia 1897 roku. Zaś po I wojnie światowej, została przebudowana na linię normalnotorową. W 1945 roku tor rozebrano. Mosty posiadają konstrukcję żelbetonową, o pięciu przęsłach i czterech filarach, są typowymi mostami kolejowymi.